”エンジニアとしての成長”へ、常に貪欲に向き合ってきたテックリードが語る、UPSIDERでの「新しい挑戦」とは（2/3）

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チャンスに対して懇願こそすれ、自ら逃すのは自分への裏切り

Q. UPSIDERとの出会いと入社の決め手について教えてください。

いまお話ししたように、フリーランスとしての準備を始めたものの、案件獲得の定石がわからなかったので、エージェントの力を借りて魅力的な案件がないか探していたところ、紹介されたのがUPSIDERでした。

案件の内容を聞いた最初の率直な印象は、当時のぼくにとっては非常に難易度の高い環境だ、ということでした。そう感じた要素として例えば、テキストコミュニケーションは英語がメイン、本格的なGoでの開発、Kubernetesの知見、Spannerの知見、カード決済分野のドメイン知識・・・当時のぼくは、このほぼ全てにおいて習熟しているとはいえない状態でした。正直、面談することにすらためらいがあって、エージェントへもやや後ろ向きな返答をしたことを覚えています。

ただ、少し時間をおいて冷静に考えてみると、そういえばエンジニアを目指してからいままで、楽な選択肢をとったことは一度もなかったな・・・と思い出しました。専門学校でシステム開発専攻よりもゲーム開発選考を選んだこと、1社目で新規サービス開発に手を挙げたこと、2社目で本業と副業を両立し、かつ副業で攻めた技術選定をしたこと。どんなときでも、自分が成長することを主軸にした選択をしてきたということに改めて気づきました。

チャンスに対して懇願こそすれ、自ら逃すのは過去の選択を振り返っても一貫性がない。それは過去の自分への裏切りのようなものではないか・・・と次第に思えてきて、気がつくと面談当日をむかえていました。正直、玉砕覚悟でのぞんだ面談でしたが、どういうわけか面談で話した清水と関野は、ぼくをUPSIDERに迎え入れてくれました。この時点で、ぼくにUPSIDERを選択しない理由はありませんでした。

当時はフリーランスとしての参画でしたが、いくつかのプロジェクトに関わるにつれて、だんだんと正社員としての入社を意識するようになります。というのも、関われば関わるほど、魅力的なメンバーばかりでUPSIDERという会社が好きになっていったのです。

UPSIDERで働くメンバーは、みんな自らのミッションに対してストイックに向き合い、かつプロフェッショナルな姿勢であることはもちろん、ただ会話していても純粋に楽しいと思える人たちばかりでした。オフィスに出社すればボードメンバーから「で、いつ正社員になるの？」と声をかけられ、メンバーからも「いつバイトリーダー卒業するの？」とからかわれ・・・（笑）。

ただ、当時はフリーランスをはじめてまだ一年も経っておらず、正社員としてのジョインについて覚悟を決めきれなかったことも事実でした。そんな中で明確に決め手となったのは、関野からProcessorチームのリードを打診されたことでした。

それまでProcessorチームのリードは関野が担っていましたが、関野が次のステップに進むことは会社としても、また関野自身の目標としても実現しなければならないことでした。関野からバトンを受け取るのにぼくが選ばれたことがなによりも嬉しかったですし、できることならぜひそのバトンを受け取りたいというのが本心でした。

これまでUPSIDERで取り組んできたことが間違っていなかったんだという証明になりましたし、自分のキャリアを考えてもUPSIDERレベルの成長企業で、一つのチームのリードを任されるということは大きなチャンスだという実感がありました。さらにUPSIDERでリードを担うにあたり、特に決済領域はセキュリティの観点で制約が厳しいこと、またUPSIDERが目指している方向へより目線を合わせる必要があることを感じ、正社員という選択に踏み切りました。

チームをスケールさせるために、いま挑戦すべきこと

Q.）入社からいままでと、現在のロールについて教えてください。

Processorチームでの機能開発をはじめ、プロジェクトリードやチームリードのロールを担ってきました。

UPSIDERにフリーランスとして参画した当初は、開発業務の割合が高く、自分の実力の範囲内で解決できることがほとんどでした。なにかあっても最終的には「自分がなんとかすればいいか」というスタンスで取り組んでいたように思います。

ただ、責任範囲がだんだんと大きくなってくるとそうも言っていられなくなりました。目的を実現するためのタスクは日々膨大になり、イレギュラーな問題解決や定常業務をこなしていると、あっという間に一日が終わってしまうことはざらにあります。そのため、UPSIDERにジョインしてからは、自分がやるべきことを取捨選択し、それ以外を他のメンバーに任せていくという力が磨かれてきたように思います。

そもそも、UPSIDERには優秀なメンバーが集まっているので、抽象度の高いボールをそのまま渡しても、それぞれの裁量に任せて取り組んでもらえればいつの間にか解決してくれることが多いので、役割分担はしやすい環境だと思っています。しかし、自分以外の人になにかをお願いしたりすることが性格的にも経験的にも慣れていなかったぼくにとって、この経験は大きなステップアップだったことは間違いありません。信頼できる優秀なメンバーに囲まれて取り組めることに、日々感謝しています。

次に現在のロールですね。いまお話しした機能開発やリードの役割を担いつつ、採用やチームビルディングなどにも挑戦しています。

関野が” 0→1 ”の立ち上げをしてきたProcessorチームを、” 1→10 ”や” 10→100 ”のフェーズに引き上げていくことがぼくのミッションだと思っています。そのためには、いままでの考え方や経験則に頼るだけでなく、より組織のスケーラビリティについて焦点をあてて考えていかなければならないと感じています。この領域は、これまで全くと言っていいほど経験がなかったので、手探り状態であるというのが正直なところです。目標を短期・中長期に分解して、どの課題に対して、どんなメンバーを採用するのか、それとも育成する必要があるのかなどということを日々考えながら、ぼく自身もチャレンジしているところです。

Processorチームは、だんだんと組織としての大枠ができてきたと思っていますが、まだまだいたるところにカオスが潜んでいます。例えば、プロジェクトの進め方をオーナーメンバーの力量やさじ加減に任せてしまっているので、まだ全体的に体系化されていないというのが現状です。そのため、新しく入社したり参画したメンバーがその役割をすぐに担うことが難しかったりしています。

チームのスケーラビリティを向上させるために、まずプロジェクトを円滑に進めるための仕組み化・体系化を進めること、またプロジェクトのオーナーシップを持てるメンバーを育成・採用することが目先のミッションだと思っています。その部分で力を発揮していただける方は、ぜひUPSIDERにジョインしてほしい気持ちですね。

(3/3)へ続く..